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Le origini di quella che oggi è la Rocca dei Bentivoglio sono incerte ma sicuramente da datare prima dell'anno mille.

Il Marchese Bonifacio di Canossa (padre di Matilde) ottiene il castello e la chiesa di Santo Stefano in enfiteusi dal Vescovo di Modena, Guiberto, nel 1038. Matilde di Canossa li erediterà a nove anni ma, una volta morta e senza eredi, la proprietà ritornerà a Modena.

Nel 1218 vennero costruite le prime mura della roccaforte ma nel 1247 i bolognesi la assediarono nuovamente (dopo un primo tentativo fallito nel 1228) e riuscirono a conquistarla, dando l’ordine di demolirla totalmente. La fortezza fu poi ricostruita tra il 1296 e il 1311 da Azzo VIII d’Este.

L’attuale torre dell’orologio (una volta cassero della porta d’ingresso) è datata 1317.

Dopo il 1371 i marchesi d’Este allargarono anche le mura della Rocca, ma l’aspetto attuale dell’edificio risale al periodo rinascimentale, quando venne trasformata in “delizia” signorile destinata alle vacanze di campagna da Giovanni II Bentivoglio.

Oggi, del nucleo antico del tardo ‘200, rimane solo la torre del lato sud e l’ala adiacente.

All'interno vi sono sale con ancora tracce degli affreschi rinascimentali, come la Sala dei Giganti, la più grande della Rocca, architettonicamente ripartita da colonne entro le quali sono raffigurati paesaggi probabilmente di Bazzano e di altre terre dei Bentivoglio intervallati da grandi figure armate, con gli scudi su cui sono dipinti gli stemmi delle casate.

L’attigua Sala del Camino mostra un motivo decorativo raffigurante l’arma bentivolesca inquartata con l’arma degli Sforza.

Oggi la Rocca è la sede della Fondazione Rocca dei Bentivoglio e ospita il locale Centro Musica e il Museo Civico Archeologico “Arsenio Crespellani”, ricco di reperti rinvenuti nel territorio, dai primi insediamenti dell'età mesolitica sino al rinascimento. E' inoltre utilizzata per vari eventi pubblici o privati.

Nella cantina si può trovare il punto informativo dei prodotti della Strada dei Vini e dei Sapori “Città Castelli Ciliegi”, e sono visibili anche le antichissime fondazioni del castello.

Di fronte alla Rocca sorge la chiesa parrocchiale di Santo Stefano, menzionata per la prima volta nel 1019, che custodisce all’interno importanti opere pittoriche. Il bombardamento aereo del 1945 distrusse gran parte della chiesa e della canonica che venne ricostruita dopo la guerra in stile neoromanico.